Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La urea se protona en el oxígeno y da urea O-protonada
Condiciones: H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona el oxígeno carbonílico
Los pares solitarios de ambos nitrógenos de la urea están deslocalizados en el grupo C=O, así que ningún nitrógeno es básico. El sitio básico es el oxígeno carbonílico (pKaH de aproximadamente 0.1), por lo que solo un ácido fuerte como el ácido sulfúrico lo protona.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico forma el nuevo enlace O–H con el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del ácido sulfúrico, que se convierte en hidrogenosulfato.
Urea O-protonada
La carga positiva se reparte entre el oxígeno y ambos nitrógenos, mediante formas de resonancia C=N⁺ que aporta el par solitario de cada NH2. Protonar un nitrógeno, en cambio, rompería esa conjugación y dejaría una carga localizada.
Qué vas a practicar
Dibuja el oxígeno carbonílico de la urea, no un nitrógeno amino, tomando el protón del ácido sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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