Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Azida de bencilo a partir de bromuro de bencilo por SN2
Condiciones: NaN3, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida desplaza al bromuro
El CH2 bencílico no está impedido, y el sistema π vecino baja la energía del estado de transición SN2, así que el bromuro de bencilo reacciona muy rápido. En DMSO el anión azida apenas está solvatado; un nitrógeno terminal ataca el carbono del CH2 por la cara posterior mientras el bromuro sale en el mismo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
Azida de bencilo
Se forma la azida de bencilo junto con bromuro (se omite el Na+). La azida orgánica neutra ya no es nucleofílica, así que reacciona una sola vez; al reducirla (LiAlH4, o H2 y Pd) se obtiene bencilamina sin ninguna sobrealquilación.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 en un solo paso del bromuro del bromuro de bencilo por la azida, que da la azida de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas