Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
1-Azidobutane from 1-bromobutane
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide attacks the primary carbon
Azide is a small, highly nucleophilic but weakly basic anion, so on an unhindered primary bromide it substitutes rather than eliminates. A terminal nitrogen lone pair attacks the carbon from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks in the same step.
Las flechas curvas
- A lone pair on a terminal azide nitrogen forms the new C–N bond from the back side.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why DMF?
Solvent choice decides how reactive the azide anion is.
1-Azidobutane
1-Azidobutane forms with bromide. Azide adds only once because the neutral alkyl azide is no longer nucleophilic, which is why reducing it later gives a clean primary amine with no overalkylation.
Qué vas a practicar
Draw the one-step backside attack of azide on 1-bromobutane that makes 1-azidobutane, the first stage of an azide route to butan-1-amine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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