Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
3-Metilciclohexeno por eliminación de Cope (N-óxido cis)
Condiciones: Δ (120 °C)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminación syn hacia C6
En el isómero cis, el grupo metilo y el N-óxido comparten una cara, así que el único hidrógeno de C2 apunta a la cara opuesta y el óxido no lo alcanza. Por eso el óxido quita el hidrógeno de C6 de su misma cara mientras se rompe el enlace C–N, en un solo paso concertado a través de un estado de transición cíclico de cinco miembros.
Las flechas curvas
- El par solitario del óxido toma el hidrógeno de C6 que está en syn (misma cara) respecto al N-óxido.
- El par enlazante C–H forma el enlace π C6=C1 en el lado alejado del grupo metilo.
- El par del C–N se queda en el nitrógeno mientras sale la N,N-dimetilhidroxilamina.
¿Por qué no 1-metilciclohexeno?
Las eliminaciones de Cope requieren un hidrógeno β en syn.
3-Metilciclohexeno
Se forma 3-metilciclohexeno junto con N,N-dimetilhidroxilamina. El carbono que lleva el metilo no participó en la reacción, así que conserva su configuración, y un solo enantiómero del N-óxido da un solo enantiómero del alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación syn del N-óxido de cis-N,N,2-trimetilciclohexan-1-amina, en la que el óxido quita el hidrógeno de C6 situado en su misma cara, lo que da 3-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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