Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Triethylamine from diethylamine
Condiciones: CH3CH2Br, K2CO3, MeCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Nitrogen attacks bromoethane
The nitrogen lone pair of the secondary amine displaces bromide from the primary carbon in one backside step, giving a triethylammonium ion.
Las flechas curvas
- The amine lone pair forms the new N–C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Why carbonate?
The ammonium ion must lose its proton before the product is a free amine.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate is basic enough to take the proton from the ammonium ion, releasing neutral triethylamine and bicarbonate.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Triethylamine
Triethylamine forms with bromide and bicarbonate. Because the tertiary amine is still nucleophilic, excess bromoethane would go on to the tetraethylammonium salt, so the halide is not used in excess.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 attack of diethylamine on bromoethane and the deprotonation of the triethylammonium ion by carbonate to give triethylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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