Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
trans-2-(Dimetilamino)ciclohexanol a partir de óxido de ciclohexeno
Condiciones: Me2NH (aq), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La dimetilamina ataca por la cara posterior
El nitrógeno de la amina ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al enlace C–O, como en cualquier reacción SN2, así que el nitrógeno y el oxígeno terminan en caras opuestas del anillo. Los dos carbonos del epóxido son carbonos secundarios equivalentes, y el ataque a cualquiera de ellos da un enantiómero del producto trans racémico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace C–N por la cara opuesta al oxígeno del epóxido.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par pasa al oxígeno, que se convierte en un alcóxido.
Una segunda amina quita el protón del N–H
Una segunda molécula de dimetilamina toma el protón del nuevo nitrógeno de amonio: es la primera mitad de un relevo de protones del nitrógeno al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario de la segunda dimetilamina toma el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno, que se convierte en una amina terciaria neutra.
El dimetilamonio protona el alcóxido
El ion dimetilamonio cede el protón al alcóxido, una base más fuerte, lo que da el aminoalcohol neutro y regenera la dimetilamina.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del ion dimetilamonio.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como dimetilamina.
trans-2-(Dimetilamino)ciclohexanol
El trans-2-(dimetilamino)ciclohexanol se forma como racemato; se dibuja un enantiómero. La apertura anti coloca los grupos NMe2 y OH en trans, ambos ecuatoriales en la silla tras la inversión del anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura anti del óxido de ciclohexeno por la dimetilamina y el relevo de protones que da el trans-2-(dimetilamino)ciclohexanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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