Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
4-Clorofenol a partir de 4-clorobencenodiazonio en ácido caliente
Condiciones: H2O, H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Sale el nitrógeno
Al calentar la disolución ácida se rompe el enlace C–N y sale N2, lo que da un catión arilo muy reactivo. El cloro en para respecto a ese carbono permanece enlazado todo el tiempo.
Las flechas curvas
- El par del C–N pasa al nitrógeno unido al anillo, así que sale N2 neutro y deja un orbital sp2 vacío en el carbono del anillo.
El agua ataca el catión arilo
El agua es el único nucleófilo presente en cantidad (el hidrogenosulfato es muy débil), así que un par solitario del agua se une al carbono catiónico. Se obtiene un fenol protonado, un ion ariloxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico del anillo.
El agua quita el protón del O–H
Una segunda molécula de agua quita un protón del oxígeno positivo y da 4-clorofenol e hidronio. El medio ácido mantiene el fenol sin ionizar, así que no se acopla con los iones diazonio que aún quedan.
Las flechas curvas
- El par solitario del agua toma el protón del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, que se convierte en el OH neutro del fenol.
4-Clorofenol
Se forma 4-clorofenol junto con N2 e hidronio. Sustituir así un NH2 arílico por OH, a través de la sal de diazonio, da fenoles difíciles de obtener por sustitución directa.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de N2 del 4-clorobencenodiazonio, la captura del catión arilo por el agua y la desprotonación del ion oxonio a 4-clorofenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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