Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Fmoc protection of glycine methyl ester
Condiciones: Fmoc-Cl, NaHCO3, H2O/dioxane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Nitrogen adds to the chloroformate
The amine attacks the chloroformate carbonyl carbon, which is very electrophilic because it carries both Cl and O; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms the C=O bond and expels chloride, the best leaving group on that carbon.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Which group leaves?
Leaving-group ability decides.
Bicarbonate removes the N–H proton
Bicarbonate neutralises the protonated carbamate, giving the Fmoc-protected ester.
Las flechas curvas
- Bicarbonate takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Fmoc-Gly-OMe
The Fmoc carbamate forms with chloride and carbonic acid (CO2 + water). The carbamate nitrogen is no longer nucleophilic; piperidine removes Fmoc later.
Qué vas a practicar
Draw addition of the glycine methyl ester nitrogen to the carbonyl of Fmoc-Cl, loss of chloride, and deprotonation by bicarbonate to give the Fmoc carbamate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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