Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
N-Butilftalimida por alquilación de Gabriel del 1-bromobutano
Condiciones: potassium phthalimide, DMF, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno de la ftalimida ataca el carbono primario
El anión ftalimida es un nucleófilo de nitrógeno cuya carga negativa se comparte con dos oxígenos carbonílicos, así que es apenas básico y no provoca eliminación. En DMF, un disolvente polar aprótico, está poco solvatado, y el nitrógeno ataca por la cara posterior al carbono del CH2–Br, no impedido, mientras el bromuro sale en el mismo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno de la imida forma el nuevo enlace N–C desde el lado opuesto al bromo.
- El par enlazante C–Br sale con el bromo como bromuro, un grupo saliente poco básico.
N-Butilftalimida
Se forma N-butilftalimida junto con bromuro (se omite el K+). A su nitrógeno ya no le queda ningún N–H y su par solitario está retenido por ambos grupos carbonilo, así que no puede alquilarse una segunda vez; por eso la ruta de Gabriel termina en una sola amina primaria tras escindir la imida con hidracina o hidróxido.
Qué vas a practicar
Dibuja el único paso SN2 en el que el anión ftalimida desplaza el bromuro del 1-bromobutano, lo que da la N-butilftalimida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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