Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Diagnostica un plan de alquilación
Condiciones: A plan proposes an SN2 reaction between ammonia and tert-butyl bromide to make tert-butylamine selectively.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el defecto central?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un carbono terciario no puede acomodar el acercamiento SN2 requerido por el lado opuesto; las rutas competidoras socavan la selectividad propuesta.
El gran impedimento estérico excluye la ruta elemental de sustitución planteada.
Esta no El amoníaco nunca puede formar un enlace C–N.
El amoníaco puede alquilar electrófilos adecuados sin impedimento estérico.
Esta no El bromuro no tiene electrones con los que marcharse.
La ruptura heterolítica entrega el par del enlace C–Br al bromo; el problema es la geometría del carbono, no la ausencia de electrones.
Solución explicada
Un plan SN2 debe concordar con la geometría del electrófilo. El carbono que lleva el bromo tiene tres sustituyentes de carbono, lo que bloquea el ataque por el lado opuesto. Esto no demuestra que la tert-butilamina sea imposible de sintetizar; rechaza esta ruta concreta y su pretensión de selectividad.
Qué vas a practicar
Reconoce el límite SN2 para electrófilos de alquilo terciarios.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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