Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reordenamiento de Hofmann frente a reducción de amidas: recuento de carbonos
Condiciones: Compare conceptual Hofmann rearrangement of CH₃CH₂CONH₂ with direct amide reduction; assume clean conversion and neutral amine products.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son los productos amínicos respectivos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃CH₂NH₂ y luego CH₃CH₂CH₂NH₂.
El reordenamiento pierde el carbono carbonílico como carbono inorgánico; la reducción lo conserva como CH₂.
Esta no CH₃CH₂CH₂NH₂ de ambas.
Eso trata el reordenamiento como una simple reducción e ignora la pérdida del carbono carbonílico.
Esta no CH₃NH₂ y luego CH₃CH₂NH₂.
Cada producto tiene aquí un carbono de menos para la ruta indicada.
Solución explicada
Sigue un esqueleto de carbono que migra
El grupo etilo migra al nitrógeno durante el reordenamiento y el carbono carbonílico original termina eliminándose del esqueleto de la amina. La reducción directa, en cambio, convierte ese carbono carbonílico en el CH₂ terminal unido al nitrógeno.
Qué vas a practicar
Contrasta un reordenamiento que acorta un carbono con una reducción que lo conserva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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