Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Aminación reductiva: clasifica la sustitución del nitrógeno
Condiciones: Cyclohexanone reacts with dimethylamine under a suitable reductive-amination sequence and neutral workup. Count carbon groups attached directly to nitrogen, not total carbons.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué clase de amina neutra resulta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Terciaria: el nitrógeno está unido a dos carbonos metílicos y a un carbono ciclohexílico.
La dimetilamina conserva ambos grupos metilo y gana el antiguo carbono carbonílico como tercer sustituyente.
Esta no Secundaria porque la dimetilamina empezó como una amina secundaria.
La aminación reductiva añade un sustituyente de carbono a ese nitrógeno.
Esta no Amonio cuaternario porque una cetona tiene dos sustituyentes de carbono.
Ambos sustituyentes de la cetona permanecen en el mismo carbono; no son enlaces N–C nuevos e independientes.
Solución explicada
Clasifica el producto de la aminación reductiva
Cuenta los enlaces N–C del producto. Los dos grupos metilo de partida permanecen en el nitrógeno y la ciclohexanona reducida aporta un enlace N–C adicional. Tres sustituyentes de carbono más un par solitario definen una amina terciaria neutra.
Qué vas a practicar
Determina el grado de la amina a partir de los sustituyentes de nitrógeno retenidos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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