Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Apertura de anillo de Hofmann de la N-metilpiperidina
Condiciones: N-Methylpiperidine; CH3I; then Ag2O, H2O; then heat (one cycle).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de una ronda de eliminación de Hofmann sobre la N-metilpiperidina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N,N-Dimetilpent-4-en-1-amina
Se rompe el enlace C–N del anillo y quedan un alqueno terminal y un grupo NMe2 en la misma cadena.
Esta no Penta-1,4-dieno
Perder el nitrógeno por completo requiere un segundo ciclo de metilación y eliminación.
Esta no 1,1-Dimetilpiperidinio
Esta es la sal intermediaria; al calentarla con hidróxido se produce la eliminación.
Esta no Pent-1-eno y trimetilamina
La trimetilamina solo saldría si no se rompiera ningún enlace C–N del anillo; aquí el nitrógeno forma parte del anillo.
Solución explicada
La metilación da N,N-dimetilpiperidinio. En la E2, el hidróxido extrae un hidrógeno β de un carbono del anillo y se rompe el enlace C–N del anillo. Como el nitrógeno sigue unido al otro extremo de la cadena, el anillo se abre en lugar de perder la amina: N,N-dimetilpent-4-en-1-amina.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una eliminación de Hofmann sobre una amina cíclica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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