Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reducción de la oxima de ciclohexanona con LiAlH4
Condiciones: Cyclohexanone oxime, LiAlH4 in ether, reflux; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La oxima de ciclohexanona se reduce con LiAlH4 y se trata con agua. ¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexilamina
El C=N se reduce y el enlace N–O se rompe, lo que da la amina primaria.
Esta no N-Ciclohexilhidroxilamina
Reductores suaves como el NaBH3CN pueden detenerse aquí, pero el LiAlH4 también rompe el enlace N–O.
Esta no Ciclohexanol
No se pierde el nitrógeno; el enlace C–N sobrevive a la reducción.
Esta no Caprolactama
La caprolactama proviene del reordenamiento de Beckmann en medio ácido, no de una reducción con hidruro.
Solución explicada
El LiAlH4 adiciona hidruro al carbono del C=N y además rompe el débil enlace N–O, así que tanto el enlace π C=N como el N–OH se reemplazan por hidrógenos. El carbono del anillo termina con un NH2: ciclohexilamina. Preparar la oxima a partir de la cetona y reducirla es una alternativa en dos pasos a la aminación reductiva con amoníaco.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando el LiAlH4 reduce la oxima de ciclohexanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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