Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
¿Qué reducciones dan una amina primaria?
Condiciones: Nitrobenzene with H2, Pd/C; pentanenitrile with LiAlH4; N-methylbenzamide with LiAlH4; each followed by workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación describe correctamente las aminas que se forman al reducir un compuesto nitro, un nitrilo y una amida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las reducciones de nitro y de nitrilo dan aminas primarias; una amida da una amina primaria, secundaria o terciaria según sus sustituyentes en el N
Solo la amida aporta al producto grupos carbonados adicionales sobre el nitrógeno.
Esta no Solo la reducción del nitro da una amina primaria; los nitrilos dan aminas secundarias
El nitrógeno del nitrilo no lleva más grupo carbonado que el carbono del nitrilo, así que su producto es RCH2NH2, una amina primaria.
Esta no Solo la reducción del nitrilo da una amina primaria; los compuestos nitro dan hidroxilaminas
La reducción completa (H2/Pd, Fe/HCl) lleva el grupo nitro más allá de la hidroxilamina, hasta la amina.
Esta no Las tres siempre dan aminas primarias
Una amida N-sustituida conserva sus grupos N–alquilo, así que da una amina secundaria o terciaria.
Solución explicada
El nitrógeno de un grupo nitro no tiene más grupo carbonado que aquel al que está unido, así que la reducción da R–NH2. El nitrógeno de un nitrilo está unido solo al carbono del nitrilo, que se convierte en CH2, así que la reducción da R–CH2NH2. Una amida conserva todos los grupos que ya tiene sobre el nitrógeno: RCONH2 da una amina primaria, RCONHR' una secundaria y RCONR'2 una terciaria (la N-metilbenzamida da la amina secundaria N-metilbencilamina).
Qué vas a practicar
Clasifica las aminas que se forman al reducir un compuesto nitro, un nitrilo y una amida.
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