Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Carbonos de la amina obtenida del pentanonitrilo
Condiciones: Pentanenitrile, LiAlH4 in ether; then H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El pentanonitrilo (CH3CH2CH2CH2C≡N) se reduce con LiAlH4 y se trata con agua. ¿Cuántos átomos de carbono contiene la amina producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 5 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: El carbono del nitrilo se cuenta en "pentanonitrilo" y permanece en el producto como el carbono del CH2NH2; solo los reordenamientos de Hofmann o de Curtius eliminan un carbono.
- Si obtuviste 6: La reducción del nitrilo añade hidrógenos, no carbonos. Se añade un carbono cuando se usa cianuro para preparar el nitrilo a partir de un haluro de 4 carbonos, no en la reducción.
Solución explicada
Dos hidruros se adicionan al carbono del nitrilo, que se convierte en el CH2 unido al NH2; no se añade ni se elimina ningún carbono. El pentanonitrilo tiene 5 carbonos (incluido el carbono del nitrilo), así que el producto, la pentan-1-amina, CH3(CH2)3CH2NH2, también tiene 5.
Qué vas a practicar
Cuenta los carbonos de la amina primaria que se forma al reducir el pentanonitrilo con LiAlH4.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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