Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Ammonia with excess methyl iodide
Condiciones: NH3 with a large excess of CH3I (base present to remove HI).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the final major product when ammonia reacts with excess iodomethane?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tetramethylammonium iodide, (CH3)4N+ I−
Exhaustive methylation stops only when N has four C substituents.
Esta no Methylamine only
The first product is more nucleophilic than NH3 and reacts further with the excess CH3I.
Esta no Trimethylamine only
Trimethylamine still has a lone pair and is quaternized by more CH3I.
Esta no No reaction; NH3 is too weak a nucleophile
Ammonia readily displaces iodide from CH3I by SN2.
Solución explicada
Each SN2 adds a methyl group, and each new amine (CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N) is at least as nucleophilic as the one before. With excess CH3I the nitrogen is methylated until no lone pair is free: tetramethylammonium iodide.
Qué vas a practicar
Predict the final product when ammonia is treated with excess iodomethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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