Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Pick the reductive-amination partners
Condiciones: Target CH3CH2NH–CH(CH3)CH2CH3; reagent NaBH3CN.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which pair, with NaBH3CN, gives N-ethylbutan-2-amine?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butan-2-one + ethylamine
Ketone carbon becomes the CH bonded to N; ethyl stays on N.
Esta no Butanal + ethylamine
This gives N-ethylbutan-1-amine; the N would attach to C1, not C2.
Esta no Butan-2-one + ammonia
This gives butan-2-amine with no ethyl group on N.
Esta no Acetone + propylamine
This gives N-propylpropan-2-amine, a different skeleton.
Solución explicada
In reductive amination the new C–N bond goes to the former carbonyl carbon, which ends up bearing H. Disconnecting the sec-butyl C–N bond gives butan-2-one + ethylamine (the other valid choice is acetaldehyde + butan-2-amine).
Qué vas a practicar
Identify carbonyl and amine partners that give N-ethylbutan-2-amine by reductive amination.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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