Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Ácido nitroso con dimetilamina
Condiciones: Dimethylamine, (CH3)2NH; NaNO2, HCl (aq), 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando la dimetilamina reacciona con ácido nitroso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Nitrosodimetilamina, (CH3)2N–N=O
Las aminas secundarias dan N-nitrosaminas estables.
Esta no Metanol y N2 gaseoso
El N2 se libera a partir de alquilaminas primarias, que pasan por un ion diazonio.
Esta no Un ion dimetildiazonio
Formar N≡N requiere perder dos protones N–H; la dimetilamina solo tiene uno.
Esta no No hay reacción
Las aminas secundarias reaccionan fácilmente con NO⁺; las alquilaminas terciarias son las que no dan un producto estable.
Solución explicada
El par solitario de la amina ataca el ion nitrosonio, NO⁺, y pierde su único protón N–H. Sin un segundo N–H, el compuesto N-nitroso no puede tautomerizarse y perder agua para formar un ion diazonio. La reacción se detiene en la N-nitrosodimetilamina, un aceite amarillo.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una amina secundaria con ácido nitroso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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