Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Why use NaBH3CN?
Condiciones: Ketone, amine and NaBH3CN together in MeOH buffered at pH ≈ 5.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why is NaBH3CN, rather than NaBH4, used when ketone, amine and reductant are mixed in one pot?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta It reduces iminium ions much faster than ketones and is stable at pH 5
Selective reduction of the iminium lets everything sit in one pot.
Esta no It is a stronger reducing agent than NaBH4
It is weaker; strength is not the point, selectivity is.
Esta no It supplies the nitrogen atom of the amine
Its CN is not transferred; nitrogen comes from the amine.
Esta no It reduces the ketone first, and the alcohol then reacts with the amine
Alcohols do not react with amines this way; reducing the ketone first is a side reaction to avoid.
Solución explicada
The electron-withdrawing cyano group makes NaBH3CN a mild hydride donor that survives mildly acidic solution. It reduces the positively charged iminium ion rapidly but the neutral ketone only slowly, so the carbonyl survives until it has formed the iminium.
Qué vas a practicar
Explain why NaBH3CN is chosen for one-pot reductive amination.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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