Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Síntesis de 4-bromoanilina a partir de nitrobenceno
Condiciones: Start: nitrobenzene. Target: 4-bromoaniline (monobrominated, para).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos pasos para preparar 4-bromoanilina a partir de nitrobenceno.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- Sn, HCl; luego NaOH (reducir NO2 a NH2)
Convierte el grupo nitro, director meta, en una amina directora orto/para.
- Ac2O, piridina (acetilar la amina)
La acetanilida está menos activada, así que la bromación se detiene en un solo Br, y su volumen favorece la posición para.
- Br2, CH3COOH (bromar)
Da 4-bromoacetanilida.
- NaOH, H2O, calor (hidrolizar la amida)
Elimina el grupo acetilo y da 4-bromoanilina.
Solución explicada
El grupo nitro es director meta, así que primero se reduce a la amina. La anilina libre está tan activada que el Br2 da 2,4,6-tribromoanilina, así que la amina se acetila para obtener un director orto/para más suave y voluminoso. La bromación ocurre entonces en para, y la hidrólisis de la amida libera la 4-bromoanilina.
Qué vas a practicar
Ordena los pasos de una ruta con protección desde el nitrobenceno hasta la 4-bromoanilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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