Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Secondary amine by reductive amination
Condiciones: Cyclohexanone, CH3NH2, NaBH3CN, MeOH, pH ≈ 5.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which amine forms from cyclohexanone and methylamine under these conditions?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Methylcyclohexanamine
Cyclohexyl–NH–CH3: one new C–N bond, one hydride added to carbon.
Esta no Cyclohexanamine
The methyl group from methylamine stays on nitrogen.
Esta no Cyclohexanol
At pH 5 NaBH3CN reduces the iminium, not the ketone.
Esta no 1-Methylcyclohexan-1-amine
No C–C bond forms; the methyl is on N, not on the ring carbon.
Solución explicada
Methylamine condenses with the ketone to give an N-methyliminium ion; hydride from NaBH3CN adds to the iminium carbon. Nitrogen now bears the cyclohexyl and methyl groups and one H: a secondary amine.
Qué vas a practicar
Predict the secondary amine formed from cyclohexanone and methylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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