Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Conteo de carbonos tras el reordenamiento de Hofmann de la benzamida
Condiciones: Benzamide, PhCONH2 (7 C); Br2, NaOH, H2O, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos de carbono contiene la amina producto de este reordenamiento de Hofmann?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 7: Siete cuenta el carbono carbonílico, que se pierde como CO2 (carbonato en medio básico).
- Si obtuviste 5: Solo se pierde un carbono; los seis carbonos del anillo siguen unidos al nitrógeno.
Solución explicada
El Br2/NaOH convierte la benzamida en una N-bromoamida; el grupo fenilo migra al nitrógeno mientras sale el bromuro, lo que da isocianato de fenilo. La hidrólisis y la pérdida de CO2 dan anilina. El carbono carbonílico sale como CO2, así que quedan 7 − 1 = 6 carbonos.
Qué vas a practicar
Cuenta los carbonos que se conservan cuando una amida experimenta el reordenamiento de Hofmann.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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