Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Explica una mezcla de productos
Condiciones: Ammonia reacts with an unhindered alkyl bromide; acid–base equilibration can regenerate neutral amines and excess electrophile remains.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué pueden aparecer aminas secundarias y terciarias en lugar de solo la amina primaria?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las aminas que se forman inicialmente también son nucleófilos y pueden sufrir alquilación adicional.
Después de la desprotonación, sus pares solitarios siguen disponibles para sustituciones posteriores.
Esta no El primer enlace C–N debe romperse espontáneamente en radicales.
La alquilación SN2 ordinaria no requiere fragmentación radicalaria.
Esta no Todo bromuro de alquilo contiene necesariamente tres grupos alquilo.
Son los eventos repetidos de reacción, no la composición de un solo electrófilo, los que añaden sustituyentes.
Solución explicada
La primera sustitución no desactiva la nucleofilia del nitrógeno. Los productos neutros primarios y secundarios pueden competir con el amoníaco por el electrófilo restante, generando especies de nitrógeno cada vez más sustituidas.
Qué vas a practicar
Identifica por qué la alquilación directa de aminas carece de control intrínseco de monoalquilación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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