Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Compara dos rutas de reducción
Condiciones: Assume complete selective reduction and neutral workup of CH₃CONHCH₃ versus CH₃CN.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de productos es correcto, en ese mismo orden?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃CH₂NHCH₃ y CH₃CH₂NH₂.
La amida conserva su grupo N-metilo; el nitrilo produce una amina primaria.
Esta no CH₃NHCH₃ y CH₃NH₂.
Ambos productos pierden incorrectamente el carbono carbonílico o del nitrilo original.
Esta no CH₃CH₂NH₂ y CH₃CH₂NHCH₃.
Esto intercambia la sustitución del nitrógeno sin una fuente para el metilo adicional del producto del nitrilo.
Solución explicada
Ambas reducciones conservan el carbono del grupo funcional como metileno junto al nitrógeno. Solo la amida de partida ya tiene un sustituyente N-metilo, así que solo su producto es una amina secundaria.
Qué vas a practicar
Distingue la sustitución de nitrógeno retenida en la reducción de amidas y de nitrilos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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