Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Trimethylamine N-oxide
Condiciones: H2O2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Nitrogen attacks an oxygen of H2O2
Tertiary amines are good nucleophiles. The lone pair attacks one peroxide oxygen and the weak O–O bond breaks, releasing hydroxide.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the N–O bond.
- The O–O pair leaves on the far oxygen as hydroxide.
Why the O–O bond breaks
Peroxides are electrophilic at oxygen.
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide deprotonates the hydroxylammonium oxygen, giving the zwitterionic N-oxide.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Trimethylamine N-oxide
Trimethylamine N-oxide forms with water. It has no β-hydrogen on a carbon chain long enough to undergo Cope elimination, so it is stable.
Qué vas a practicar
Draw nucleophilic attack of trimethylamine on hydrogen peroxide and the deprotonation that gives trimethylamine N-oxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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