Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
1-Amino-2-metilpropan-2-ol a partir de 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: NH3 (excess), EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El amoniaco abre el anillo por el CH2
Sin ácido presente, el amoniaco abre el epóxido tensionado por SN2, así que el impedimento estérico decide el sitio: ataca el carbono del CH2, no impedido, y no el carbono terciario congestionado. El enlace C–O del CH2 se rompe a medida que se forma el enlace C–N, lo que libera unos 110 kJ/mol de tensión de anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del amoniaco forma el enlace N–C en el carbono del CH2, el menos impedido.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par pasa al oxígeno como alcóxido.
El amoniaco quita un protón del N–H
El amoniaco se usa en exceso, y una segunda molécula toma un protón del nuevo nitrógeno de amonio. Así comienza el relevo que lleva un protón del nitrógeno al oxígeno del alcóxido en dos pasos intermoleculares.
Las flechas curvas
- El par solitario de un segundo amoniaco toma el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno, que se convierte en una amina neutra.
El amonio protona el alcóxido
El ion amonio cede el protón al alcóxido terciario, una base mucho más fuerte, lo que da el aminoalcohol neutro y regenera el amoniaco.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido toma el protón del ion amonio.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como amoniaco.
1-Amino-2-metilpropan-2-ol
Se forma el 1-amino-2-metilpropan-2-ol: la nueva amina queda en el antiguo CH2 y el OH en el carbono terciario. El exceso de amoniaco evita que la amina primaria producida abra un segundo epóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja el amoniaco abriendo el 2,2-dimetiloxirano por el carbono menos impedido y las transferencias de protón que dan el 1-amino-2-metilpropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas