Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Infiere la activación a partir de las velocidades dadas
Condiciones: Given hypothetical matched initial relative rates: benzene 1, substrate X 0.08. X yields mostly ortho and para substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué debe explicar un modelo de X?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una desactivación global junto con una preferencia orto/para.
La velocidad es menor que la del benceno, pero la distribución dentro del sustrato favorece orto/para.
Esta no Una activación global, porque predominan los productos orto/para.
La posición del producto por sí sola no define la activación.
Esta no Una orientación meta, porque la velocidad relativa es menor que uno.
Un sustrato lento también puede ser orientador orto/para.
Solución explicada
La velocidad dada de 0.08 significa que X reacciona más despacio que el benceno en las condiciones comparadas, por lo que está desactivado. De forma independiente, su distribución de productos establece una orientación orto/para. Una combinación de efecto inductivo y resonancia, semejante a la de un halógeno, es coherente, pero los datos por sí solos no identifican X de forma única.
Qué vas a practicar
Separa la activación observada de las suposiciones sobre la orientación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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