Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Reactividad por posición en la nitración del tolueno
Condiciones: Nitration of toluene with HNO3/H2SO4 gives 58 % ortho, 4 % meta and 38 % para product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La nitración del tolueno da 58 % de producto orto, 4 % de meta y 38 % de para. Comparando una posición del anillo con otra, ¿cuál es la posición individual más reactiva?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La posición para (38 por posición frente a 29 por cada posición orto)
Correcto: al dividir cada porcentaje entre su número de posiciones se ve que la para es la posición individual más reactiva.
Esta no Una posición orto, porque 58 % es el porcentaje mayor
El 58 % se reparte entre dos carbonos orto; por posición es solo 29.
Esta no Orto y para son igual de reactivas por posición
29 por posición orto y 38 por posición para no son iguales.
Esta no Una posición meta, porque es la menos impedida
La meta obtiene solo 2 por posición; el grupo metilo no estabiliza los complejos σ meta.
Solución explicada
El tolueno tiene dos posiciones orto, dos meta y una para. Por posición, orto da 58/2 = 29, meta 4/2 = 2 y para 38/1 = 38. Así, el carbono para es la posición individual más reactiva, aunque en total se formen más productos orto.
Qué vas a practicar
Usa la proporción orto:meta:para de la nitración del tolueno para comparar la reactividad de una sola posición orto con la de la posición para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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