Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Un orientador cambia tras la protonación
Condiciones: Treat the substrate as fully protonated Ph–NH₃⁺ during the EAS comparison; disregard the small neutral-aniline fraction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué comportamiento orientador se espera para esa especie especificada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Desactivación fuerte con preferencia meta.
El nitrógeno no tiene par solitario disponible y retira con fuerza.
Esta no Activación fuerte con preferencia orto/para, igual que el NH₂ neutro.
El par donador neutro se consumió en la protonación.
Esta no Ningún efecto, porque el enlace σ N–C sigue presente.
La carga y la disponibilidad del par solitario cambian aunque se conserve la conectividad.
Solución explicada
El nitrógeno del anilinio tiene cuatro enlaces σ y ningún par solitario que donar. Es un sustituyente con carga positiva que retira electrones, así que el razonamiento de resonancia de la anilina neutra no se aplica. El problema especifica protonación total para evitar la cinética de especies en competencia.
Qué vas a practicar
Predice el comportamiento orientador a partir del estado de protonación real.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas