Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Por qué meta evita al contribuyente peor
Condiciones: Compare σ complexes for EAS on nitrobenzene; the nitro group remains intact and unprotonated in this qualitative model.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué se favorece el ataque meta frente al ataque orto/para?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los complejos sigma orto/para incluyen un contribuyente particularmente desfavorable con un carbono del anillo con carga positiva en la posición que lleva el nitro.
El sustituyente nitro, fuertemente atractor, desestabiliza esa disposición.
Esta no El grupo nitro dona sus pares solitarios de oxígeno directamente a un enlace meta del anillo.
Esa no es la conectividad ni la base electrónica de su efecto orientador.
Esta no El ataque meta nunca pierde la aromaticidad.
Todo complejo sigma ordinario de SEA interrumpe el circuito aromático.
Solución explicada
Las tres rutas de ataque sacrifican inicialmente la aromaticidad. Las rutas orto/para permiten un contribuyente con carga positiva en el carbono ipso, unido directamente a un grupo nitro que retira electrones. La ruta meta evita ese contribuyente especialmente desfavorable, aunque sigue siendo más lenta que la sustitución del benceno.
Qué vas a practicar
Explica la orientación meta del grupo nitro mediante la desestabilización del complejo sigma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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