Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Las posiciones equivalentes no son productos adicionales
Condiciones: Monosubstitute toluene with one nitro group on the ring. Count distinct constitutional positional isomers, ignoring relative abundance and any side-chain reactions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos isómeros de posición distintos son posibles?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tres: orto, meta y para.
C2/C6 son equivalentes y C3/C5 son equivalentes por simetría.
Esta no Cinco, porque hay cinco hidrógenos en el anillo.
Hidrógenos distintos pueden dar el mismo producto constitucional.
Esta no Dos, porque el metilo solo orienta a orto y para.
Una preferencia orientadora no es una prohibición absoluta de la sustitución meta.
Solución explicada
Fija el metilo en C1. La reflexión intercambia C2 con C6 y C3 con C5; C4 es único. Así, las cinco sustituciones posibles de H dan tres isómeros constitucionales. La selectividad gobierna sus cantidades relativas, no el recuento por simetría.
Qué vas a practicar
Usa la simetría del anillo para contar los isómeros de posición.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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