Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Posición de bromación en el 3-nitrotolueno
Condiciones: Br2, FeBr3; monobromination.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 3-nitrotolueno se broma una vez con Br2/FeBr3. ¿Cuál compuesto es un producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Bromo-3-nitrotolueno
Correcto: C4 está en para respecto al grupo metilo, así que su complejo σ coloca carga positiva en el carbono que lleva el metilo.
Esta no 5-Bromo-3-nitrotolueno
C5 está en meta respecto al grupo nitro, pero también en meta respecto al metilo, así que no recibe ayuda del activante.
Esta no 2-Bromo-3-nitrotolueno
C2 está en orto respecto al metilo, pero se encuentra entre ambos sustituyentes; el congestionamiento estérico lo convierte en una posición minoritaria.
Esta no 3-Bromonitrobenceno
El grupo metilo no se reemplaza; la bromación sustituye un hidrógeno del anillo.
Solución explicada
Cuando un activante y un desactivante no coinciden, decide el activante: el CH3 orienta a C2, C4 y C6 y estabiliza esos complejos σ, mientras que el grupo nitro solo hace más lentas todas las posiciones. C2, entre los dos grupos, está congestionado, así que el bromo entra principalmente en C4 (para respecto al CH3) y C6 (orto respecto al CH3).
Qué vas a practicar
Predice dónde ocurre la bromación del 3-nitrotolueno cuando un grupo activante y uno desactivante no coinciden.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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