Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Por qué el terc-butilbenceno se nitra sobre todo en para
Condiciones: Nitration with HNO3/H2SO4: toluene gives about 40 % para product, tert-butylbenzene gives mostly para product (well over 70 %).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El tolueno da alrededor de 40 % de producto para-nitro, mientras que el terc-butilbenceno da principalmente el producto para-nitro. ¿Qué explica mejor la diferencia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El voluminoso grupo terc-butilo bloquea estéricamente el ataque en las posiciones orto
Correcto: el congestionamiento junto a un grupo grande reduce la proporción orto, mientras que la posición para, lejana, no se ve afectada.
Esta no El terc-butilo es un orientador meta, así que elimina el producto orto
Los grupos alquilo, incluido el terc-butilo, son orientadores orto/para; el producto meta sigue siendo minoritario.
Esta no El terc-butilo dona más que el metilo, así que favorece electrónicamente la posición para
Una donación más fuerte favorecería por igual a orto y para; no explica un cambio entre ellas.
Esta no El terc-butilbenceno tiene más hidrógenos para que el tolueno
Todo benceno monosustituido tiene exactamente un hidrógeno para.
Solución explicada
Ambos grupos alquilo son activantes débiles y orientadores orto/para, así que sus efectos electrónicos son parecidos. El grupo terc-butilo es mucho más voluminoso que el metilo, de modo que el electrófilo y el centro sp3 que se forma en un carbono orto chocan con él. El ataque orto se suprime y predomina el para.
Qué vas a practicar
Interpreta por qué el terc-butilbenceno da mucho más producto para en la nitración que el tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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