Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Por qué el m-xileno evita el carbono entre sus metilos
Condiciones: HNO3, H2SO4; mononitration of 1,3-dimethylbenzene (m-xylene).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En el m-xileno, C2 y C4 están activados por ambos grupos metilo; sin embargo, la nitración da principalmente 4-nitro-m-xileno. ¿Por qué C2 es una posición minoritaria?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C2 está entre los dos grupos metilo, así que el ataque ahí está impedido estéricamente
Correcto: los efectos electrónicos favorecen por igual a C2 y C4; el congestionamiento entre los dos metilos inclina la balanza hacia C4.
Esta no C2 está en meta respecto a ambos grupos metilo, así que no está activado
C2 está en orto respecto a ambos grupos metilo, así que está activado electrónicamente.
Esta no El complejo σ de C2 no puede colocar carga positiva en un carbono que lleve un metilo
El ataque en C2 coloca carga positiva tanto en C1 como en C3, que llevan grupos metilo; el problema no es electrónico.
Esta no La nitración en C2 es rápida pero reversible, así que se acumula el producto de C4
En estas condiciones la nitración no es reversible; la proporción refleja las velocidades de ataque.
Solución explicada
C2 está en orto respecto a ambos grupos metilo y C4 en orto respecto a uno y en para respecto al otro, así que ambos complejos σ están favorecidos electrónicamente. Sin embargo, C2 se encuentra entre los dos grupos metilo, y ahí el electrófilo y el nuevo centro sp3 sufren repulsión estérica. C4 está despejado, así que gana.
Qué vas a practicar
Explica por qué la nitración del m-xileno da 4-nitro-m-xileno y no 2-nitro-m-xileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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