Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Dibuja la donación del metoxi hacia el anillo
Condiciones: Neutral anisole; construct one resonance contributor, not a reaction intermediate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Dibuja un contribuyente de resonancia conectado
Mantén fijos todos los núcleos y enlaces σ. Mueve el mínimo de dos pares para obtener un contribuyente con un nuevo enlace π entre el sustituyente y el anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace π con el carbono ipso.
- El par π original del anillo se mueve al carbono adyacente para mantener el octeto del carbono ipso.
Un contribuyente con separación de cargas
El oxígeno ahora tiene tres órdenes de enlace, un par solitario y carga positiva; el carbono orto tiene la carga negativa compensatoria. La resonancia redistribuye la densidad sin mover átomos. El contribuyente aromático neutro suele seguir siendo especialmente importante.
Qué vas a practicar
Muestra la donación del par solitario del oxígeno y el desplazamiento π compensatorio del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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