Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Un grupo amino estabiliza un complejo σ
Condiciones: Separately specified ortho-bromination arenium ion from neutral aniline; resonance only, with the incoming Br and original H already attached.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa el octeto del carbono deficiente en electrones
Este complejo σ de bromación orto, especificado por separado, tiene la carga positiva en el carbono que lleva el grupo amino. Dibuja el movimiento de resonancia de un solo par que da un octeto a ese carbono; mantén el H y el Br unidos a su carbono actual.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π con el carbocatión adyacente y da un octeto a ese carbono.
Contribuyente del complejo σ estabilizado por donación
La carga positiva ahora está en el nitrógeno, que tiene cuatro órdenes de enlace y ningún par solitario. El carbono del anillo unido a H y Br sigue siendo tetraédrico: la donación estabiliza este intermediario, pero por sí sola no restaura la aromaticidad. Este contribuyente adicional que satisface el octeto ayuda a explicar la orientación orto del NH₂ neutro.
Qué vas a practicar
Proporciona el octeto a un carbocatión ipso y distingue la estabilización por donación de la rearomatización.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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