Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Orientación no es activación
Condiciones: Compare chlorobenzene with benzene in an otherwise matched electrophilic aromatic substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación cualitativa es la adecuada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El clorobenceno está desactivado pero es orientador orto/para.
La retirada inductiva reduce la reactividad global, mientras que la donación por resonancia del par solitario favorece esas posiciones.
Esta no El clorobenceno está activado porque todo orientador orto/para activa.
La velocidad y la selectividad de posición son comparaciones distintas.
Esta no El clorobenceno es orientador meta porque el cloro retira por inducción.
Esto pasa por alto el efecto posicional de la donación por resonancia del halógeno.
Solución explicada
La electronegatividad del cloro reduce la reactividad del anillo por inducción. Sus pares solitarios, no obstante, aportan estabilización adicional a los complejos σ orto/para en comparación con los meta. Ambos efectos pueden coexistir sin contradicción.
Qué vas a practicar
Clasifica por separado los efectos del cloro sobre la velocidad y sobre la posición.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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