Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Rank four activators
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution of the monosubstituted benzenes C6H5–X.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Arrange these monosubstituted benzenes from least to most reactive toward electrophilic aromatic substitution.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least activated a most activated
- Toluene (–CH3)
Methyl donates only weakly by induction and hyperconjugation; no lone pair.
- Anisole (–OCH3)
The oxygen lone pair donates, but the methyl makes it slightly less available than in phenol in typical tables.
- Phenol (–OH)
The OH oxygen lone pair donates strongly by resonance.
- Aniline (–NH2)
Nitrogen is less electronegative than oxygen, so its lone pair donates most strongly.
Solución explicada
Donor strength follows how readily the lone pair is shared: N > O, and any lone-pair donor beats an alkyl group. Order: NH2 > OH > OCH3 > CH3.
Qué vas a practicar
Rank NH2, OH, OCH3 and CH3 by how strongly they activate benzene toward EAS.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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