Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Ordena fenol, anisol, acetofenona y nitrobenceno
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. bromination) under the same conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos arenos del menos al más reactivo frente a la sustitución electrofílica aromática.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos reactivo a más reactivo
- Nitrobenceno
El grupo nitro retira electrones fuertemente por resonancia y por efecto inductivo; el nitrobenceno reacciona unas 10⁷ veces más lento que el benceno.
- Acetofenona
El carbonilo retira densidad π del anillo por resonancia, una desactivación moderada.
- Anisol
El oxígeno del metoxi dona un par solitario por resonancia, una activación fuerte.
- Fenol
El oxígeno del OH dona su par solitario al menos tan bien como el OCH3; los libros de texto ponen al fenol en primer lugar.
Solución explicada
El OH y el OCH3 donan un par solitario del oxígeno al anillo y lo activan fuertemente; los libros de texto ponen al OH ligeramente por delante. Un grupo acetilo retira electrones por resonancia y es un desactivante moderado, mientras que un grupo nitro retira electrones por resonancia y por efecto inductivo y es de los desactivantes más fuertes.
Qué vas a practicar
Ordena el fenol, el anisol, la acetofenona y el nitrobenceno según su velocidad de sustitución electrofílica aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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