Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Rank four deactivators
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution of the monosubstituted benzenes C6H5–X.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Arrange these monosubstituted benzenes from least deactivated (fastest) to most deactivated (slowest) in electrophilic aromatic substitution.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least deactivated a most deactivated
- Chlorobenzene (–Cl)
Halogens deactivate only weakly; their lone-pair donation partly offsets induction.
- Acetophenone (–COCH3)
A carbonyl withdraws moderately by resonance and induction.
- Trifluoromethylbenzene (–CF3)
Three fluorines make CF3 a strong inductive withdrawer.
- Nitrobenzene (–NO2)
Nitro withdraws strongly by both induction and resonance and carries a formal positive charge on N.
Solución explicada
Deactivation grows from the weak halogens through carbonyl groups to CF3 and finally NO2. Order (most deactivated first): NO2 > CF3 > COCH3 > Cl.
Qué vas a practicar
Rank NO2, CF3, COCH3 and Cl by how strongly they deactivate benzene toward EAS.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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