Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Ordena tolueno, benceno y clorobenceno en la nitración
Condiciones: HNO3, H2SO4; relative rates of electrophilic aromatic substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos arenos de la nitración más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lenta a más rápida
- Clorobenceno
Los halógenos son desactivantes netos: la atracción inductiva supera la donación del par solitario.
- Benceno
El anillo de referencia, sin sustituir.
- Tolueno
El grupo metilo estabiliza el complejo σ por hiperconjugación y acelera el ataque.
Solución explicada
Un grupo metilo dona débilmente por hiperconjugación y efecto inductivo, así que el tolueno se nitra unas 25 veces más rápido que el benceno. El cloro dona un par solitario por resonancia, pero retira electrones con más fuerza por efecto inductivo, así que el clorobenceno es unas 30 veces más lento que el benceno.
Qué vas a practicar
Ordena el tolueno, el benceno y el clorobenceno según su velocidad de nitración electrofílica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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