Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benceno + cloruro de benzoílo, AlCl3: producto
Condiciones: Benzene + PhCOCl, AlCl3; then H2O workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata benceno con cloruro de benzoílo y AlCl3, seguido de tratamiento acuoso. ¿Qué producto se aísla?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzofenona
Correcto: un grupo benzoílo se une al anillo y forma una diaril cetona.
Esta no Difenilmetano
La acilación de Friedel–Crafts conserva el C=O; se necesitaría una reducción aparte para llegar al CH2.
Esta no 1,4-Dibenzoilbenceno
El primer grupo acilo desactiva el anillo, así que la acilación se detiene tras una sustitución.
Esta no Benzaldehído
No hay fuente de hidruro; el grupo acilo se une a un carbono del anillo y da una cetona.
Solución explicada
El AlCl3 retira el cloruro del cloruro de benzoílo y forma el ion acilio benzoílo, PhC≡O⁺, estabilizado por resonancia. El benceno ataca su carbono y pierde un protón, lo que da benzofenona. El nuevo carbonilo atrae electrones del anillo, así que no ocurre una segunda acilación.
Qué vas a practicar
Predice la cetona que se forma en la acilación de Friedel–Crafts con un cloruro de aroílo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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