Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Por qué la acilación necesita un equivalente completo de AlCl3
Condiciones: Benzene + CH3COCl, AlCl3 (1.1 equiv); then H2O workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La alquilación de Friedel–Crafts funciona con AlCl3 catalítico, pero la acilación del benceno con cloruro de acetilo necesita algo más de un equivalente. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La cetona producto se une al AlCl3 en un complejo estable y lo saca del ciclo
Correcto: cada molécula de aril cetona retiene un AlCl3 hasta que se añade agua.
Esta no El AlCl3 se destruye por el HCl formado en la reacción
El HCl y el AlCl3 coexisten; el HCl se libera a partir del protón del arenio y no consume el ácido de Lewis.
Esta no Cada ion acilio necesita dos moléculas de AlCl3 para formarse
Un AlCl3 acepta un cloruro y da AlCl4⁻; el exceso no es necesario para formar el electrófilo.
Esta no El AlCl3 adicional evita la poliacilación
La poliacilación ya está suprimida porque el grupo acilo desactiva el anillo.
Solución explicada
El producto, la acetofenona, tiene un oxígeno carbonílico con carácter de base de Lewis que se une fuertemente al AlCl3 en un complejo 1:1. Ese AlCl3 ya no puede activar al cloruro de acetilo, así que se consume un equivalente a medida que se forma el producto. El tratamiento acuoso hidroliza el complejo y libera la cetona.
Qué vas a practicar
Explica por qué la acilación de Friedel–Crafts consume el ácido de Lewis en lugar de regenerarlo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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