Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Nitroaniline by hydrolysis of 4-nitroacetanilide
Condiciones: HCl, H2O, Δ; then aq. NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 10 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium from HCl protonates the amide oxygen (not nitrogen, whose lone pair is delocalized), making the carbonyl carbon much more electrophilic.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Water adds to the carbonyl carbon
A water molecule attacks the activated carbon; the C=O π pair moves to the protonated oxygen.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Deprotonate the added water
Water removes the extra proton from the oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- Water takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the amide nitrogen so the aryl amine can leave as a neutral molecule.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Which group leaves?
The tetrahedral intermediate carries OH, OH and an ammonium group.
Collapse and expel the amine
An oxygen lone pair re-forms C=O and the C–N bond breaks, releasing 4-nitroaniline.
Las flechas curvas
- The OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–N pair leaves on nitrogen.
Deprotonate the acid
Water removes the proton from the protonated acetic acid.
Las flechas curvas
- Water takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as C=O.
The amine is protonated in HCl
In the strongly acidic solution the aryl amine is protonated to its anilinium salt.
Las flechas curvas
- The amine lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Workup with aqueous NaOH
The base added in the workup removes the N–H proton, freeing the neutral 4-nitroaniline.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the anilinium proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
4-Nitroaniline
The acetyl protecting group is gone as acetic acid and the free amino group is restored.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydrolysis of the acetamide protecting group: carbonyl protonation, water addition, proton relays, loss of the aryl amine, and the base workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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