Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
3-Methoxyaniline from 2-bromoanisole via benzyne
Condiciones: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form 3-methoxybenzyne
The only hydrogen ortho to bromine is removed by amide as bromide leaves, giving the aryne.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the hydrogen ortho to bromine.
- The C–H pair forms the extra aryne π bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
Amide adds meta to methoxy
Amide attacks the aryne carbon farther from OMe, so the developing carbanion sits on the carbon next to the electronegative methoxy oxygen, which stabilizes it inductively.
Las flechas curvas
- The amide lone pair bonds to the aryne carbon meta to OMe.
- The aryne π pair moves onto the carbon beside OMe.
Why meta?
The aryne in-plane π bond is polarized by the methoxy group.
Protonate the aryl anion
Ammonia formed in the first step protonates the carbanion and regenerates amide.
Las flechas curvas
- The aryl anion takes a proton from ammonia.
- The N–H pair stays on nitrogen as amide.
3-Methoxyaniline
The amino group is meta to methoxy: a cine substitution, one carbon away from where bromine was.
Qué vas a practicar
Draw benzyne formation from 2-bromoanisole and the regioselective addition of amide that places the carbanion next to the methoxy group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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