Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Bencino vía Grignard: 1-bromo-2-fluorobenceno + dimetilfurano
Condiciones: Mg, THF, Δ (via 2-fluorophenylmagnesium bromide)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La β-eliminación de Mg(Br)F da bencino
El magnesio se inserta en el enlace C–Br, más débil, del 1-bromo-2-fluorobenceno, y no en el enlace C–F, que es fuerte; por transferencia electrónica en la superficie del metal se forma bromuro de 2-fluorofenilmagnesio. El enlace C–Mg está polarizado hacia el carbono, así que ese carbono se comporta como un carbanión junto a un enlace C–F: sus electrones forman un segundo enlace π mientras el fluoruro sale y se une al magnesio. Así se forman bencino y Mg(Br)F.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–Mg forma el nuevo enlace π en el plano del arino.
- El par enlazante C–F sale con el flúor.
- Un par solitario del flúor se une al magnesio con el que sale, formando Mg(Br)F.
El 2,5-dimetilfurano atrapa al bencino
El arino tensionado es un excelente dienófilo, y el 2,5-dimetilfurano es un dieno rico en electrones. Tres pares π se mueven de forma cíclica para formar dos enlaces C–C en un solo paso [4+2] concertado.
Las flechas curvas
- Un par π del furano forma un nuevo enlace entre el carbono del furano que lleva el metilo y un carbono del arino.
- El otro par π del furano se desplaza al enlace C=C central.
- El par π en el plano del arino forma el segundo nuevo enlace C–C.
1,4-Dimetil-1,4-dihidro-1,4-epoxinaftaleno
El aducto con puente de oxígeno lleva los dos grupos metilo en los carbonos cabeza de puente; Mg(Br)F es el subproducto inorgánico.
Qué vas a practicar
A partir del bromuro de 2-fluorofenilmagnesio que forma el 1-bromo-2-fluorobenceno con Mg, dibuja la β-eliminación de Mg(Br)F para dar bencino y su captura por el 2,5-dimetilfurano mediante una reacción de Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas