Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
3-(Trifluorometil)anilina vía bencino a partir de un cloruro de arilo con CF3
Condiciones: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El amiduro quita el H orto mientras sale el cloruro
El amiduro es una base muy fuerte y quita el único hidrógeno en orto respecto al cloro. Los electrones C–H forman el enlace π adicional del arino mientras sale el cloruro, lo que da 3-(trifluorometil)bencino.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno en orto respecto al cloro.
- El par enlazante C–H forma el nuevo enlace π en el plano del arino.
- El par enlazante C–Cl sale como cloruro.
El amiduro se adiciona en meta respecto al CF3
Un segundo amiduro se adiciona al carbono del arino más alejado del CF3. Así, el anión arilo, un par solitario sp2 en el plano del anillo, queda en el carbono vecino al grupo CF3, fuertemente atractor σ, que lo estabiliza por efecto inductivo.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro se une al carbono del arino en meta respecto al CF3.
- El par π en el plano del arino pasa al carbono vecino al CF3.
El amoníaco protona el anión arilo
El anión arilo es una base mucho más fuerte que el amiduro, así que el amoníaco lo protona. En el proceso se regenera el amiduro.
Las flechas curvas
- El par solitario del anión arilo toma un protón del amoníaco.
- El par enlazante N–H se queda en el nitrógeno como amiduro.
3-(Trifluorometil)anilina
El grupo amino termina en el carbono vecino a donde estaba el cloro (sustitución cine), en meta respecto al CF3.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación de HCl del 2-clorobenzotrifluoruro para dar un arino y la adición de amiduro que deja el anión arilo junto al grupo CF3, lo que da el producto meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas