Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
m-Anisidina a partir de 4-bromoanisol por sustitución cine
Condiciones: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El amiduro forma 4-metoxibencino
El amiduro quita un hidrógeno en orto respecto al bromo; el anillo no tiene grupo nitro, así que la SNAr directa es imposible y domina la eliminación. Los electrones C–H forman el enlace π del arino mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno en orto respecto al bromo.
- El par enlazante C–H forma el enlace π en el plano del arino.
- El par enlazante C–Br sale como bromuro.
El amiduro se adiciona en meta respecto al metoxi
Un segundo amiduro se adiciona al carbono del arino en meta respecto al OMe, el carbono que tenía el hidrógeno. El anión se forma en el antiguo carbono C–Br; el grupo metoxi, alejado, apenas polariza este arino, así que el ataque en el otro carbono compite.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro se une al carbono del arino en meta respecto al OMe.
- El par π en el plano del arino pasa al antiguo carbono C–Br.
El amoníaco protona el anión arilo
El anión arilo toma un protón del amoníaco, que es el disolvente. Esto regenera el amiduro y da la anilina neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del anión arilo toma un protón del amoníaco.
- El par enlazante N–H se queda en el nitrógeno como amiduro.
m-Anisidina
El grupo amino queda a un carbono de donde estaba el bromo: la sustitución cine da 3-metoxianilina (m-anisidina), en meta respecto al OMe.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del bencino a partir del 4-bromoanisol y la adición de amiduro en el carbono vecino al carbono C–Br original, la vía cine hacia la m-anisidina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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