Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Comprueba si la oxidación tiene el punto de ataque necesario
Condiciones: Compare ethylbenzene with tert-butylbenzene under conventional side-chain oxidation used to convert alkylbenzenes with benzylic H into benzoic acid; do not assume special C–C cleavage chemistry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sustrato cumple el requisito estándar de hidrógeno bencílico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo el etilbenceno.
Su CH₂ adyacente al anillo lleva H; el carbono del terc-butilbenceno adyacente al anillo no lleva ninguno.
Esta no Solo el terc-butilbenceno, porque tiene más hidrógenos metílicos.
Esos hidrógenos no están unidos al carbono bencílico.
Esta no Ambos dan ácido benzoico automáticamente según la regla indicada.
El sustrato de terc-butilo no cumple el requisito estructural indicado explícitamente.
Solución explicada
Localiza el carbono unido directamente al anillo. En el etilbenceno es CH₂, pero en el terc-butilbenceno es cuaternario, unido al anillo y a tres carbonos metilo. Los hidrógenos remotos no sustituyen al H bencílico requerido en esta regla convencional de planificación.
Qué vas a practicar
Diagnostica un plan de oxidación bencílica al que le falta un H bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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